Walter Wellensteins Vater Wilhelm (1864–1936) hatte in Berlin Maschinenbau studiert und wurde nach einer weiteren Ausbildung zum Regierungsbaumeister in Berlin ernannt. Ab 1896 war er Oberlehrer an der Königlichen Werkmeisterschule für Maschinenbauer in Dortmund. Die Mutter Olga Wellenstein geborene Hoehme (1878–1959) stammte aus Berlin, wo ihre Eltern eine Privatschule unterhielten. Nachdem der Vater zum Regierungsrat und Mitglied des Patentamtes zu Berlin ernannt worden war, übersiedelte die Familie 1901 von Dortmund nach Berlin-Zehlendorf.
Von 1905 bis 1917 besuchte Walter Wellenstein das Humanistische Gymnasium in Berlin-Zehlendorf, wo er im April 1917 das Abitur ablegte. Anschließend wurde er bis zum darauffolgenden Jahr im Ersten Weltkrieg als Fahnenjunker eingesetzt.
Walter Wellenstein hat von 1918 bis 1924 an der Staatlichen Lehranstalt des Berliner Kunstgewerbemuseums - seit 1924 Vereinigte Staatsschulen für Freie und Angewandte Kunst - studiert. Sein Lehrer war Emil Orlik. In den 1920er Jahren war Wellenstein als Illustrator für den Verlag der Deutschen Schülerbibliothek in Berlin tätig. Er illustrierte Märchen, Erzählungen und Kinderbücher. Später beginnt er mit Reiseerlebnissen und Stadtlandschaften, wobei er die Atmosphäre der Armenviertel einfängt. 1924 hatte Wellenstein in Berlin eine erste Einzelausstellung in der Galerie Fritz Gurlitt. In den 1930er Jahren wird seine Vorliebe für Masken deutlich, sein künftiges Leitmotiv. Typische Wellensteins zeigen Clowns, Artisten, Faune und andere skurrile Wesen. Im Laufe der Jahre entsteht eine Welt von Chimären, das Groteske schleicht sich ein und harmlose Stilleben werden zu Albträumen. Maskenzüge, Narren, Mörder und Puppen, umgeben von seltsamen Getieren, die Süsse des Grauens beherrscht die Vorstellung des Künstlers. Die dreißiger Jahre bis zum Weltkrieg üben Zeitkritik, eine zynisch übersetzte Zeit. Hier siedeln sich an die Caféhausbilder, Maskenbilder als Ausdruck der Doppelbödigkeit und Krisenhaftigkeit der Zeit. Sie enthielten Anspielungen auf das politische Zeitgeschehen der 1930er Jahre.
Nationalsozialismus
Seine wichtigen Arbeiten konnte Wellenstein während dieser Zeit nicht ausstellen. Stattdessen verlegte er sich auf Landschaftsdarstellungen. Ab 1934 war er künstlerischer Mitarbeiter der Fachzeitung „Deutsche Artistenwelt“ und Beauftragter für Kunstpflege beim Reichsluftfahrtministerium und ab 1938 beim Reichssportführer. In dieser Funktion vermittelte er in den folgenden Jahren zahlreiche Ankäufe oder Aufträge an bildende Künstler. Nach dem Ende des Zweiten Weltkrieges bestätigten eine Reihe von Künstlern, die über Wellenstein Aufträge für das Reichsluftfahrtministerium erhalten hatten, in schriftlichen Erklärungen, dass Wellenstein sich für diejenigen eingesetzt hatte, die mit ökonomischen Schwierigkeiten zu kämpfen hatten.
1936 wurde Wellenstein Mitglied im 1841 gegründeten Verein Berliner Künstler. (V.B.K.). 1937 heiratete er Ingeborg Loesch. Im selben Jahr wurde Wellenstein Leiter des Graphischen Kabinetts beim Verein Berliner Künstler, dem heutigen Haus am Lützowplatz, in dessen Räumen er sein Atelier unterhielt. 1943 zog Wellenstein mit seiner Familie aufgrund der zunehmenden militärischen Bedrohung auf einen Bauernhof westlich von Berlin. 1944 siedelte die Familie nach Rathenow um. Währenddessen wurden Wellensteins in Berlin gelagerte Gemälde bei einem Bombenangriff zerstört. Kurz vor Kriegsende wurde er zum Volkssturm eingezogen.
Nachkriegszeit
Nach dem Einmarsch der Roten Armee in Berlin wurde er interniert, kam aber durch die Vermittlung des Malers Heinrich Ehmsen wieder frei und bezog mit seiner Familie eine Wohnung in der Mangerstraße in Potsdam, wo er ab 1946 für den Kulturbund zur demokratischen Erneuerung Deutschlands mitarbeitete. Ab 1945 prägte er in seiner Funktion als Geschäftsführer des Berufsverbandes Bildender Künstler Berlins (BBK) bis 1961 den Wiederaufbau der Berliner Kulturlandschaft.
Ab 1955 arbeitete Wellenstein für die neu gegründete satirische Zeitschrift Simplicissimus. Aufgrund von zwei Zeichnungen, die dort Ende der 1950er Jahre erschienen, wurde Wellenstein wegen „Gotteslästerung“ angezeigt. 1956 war er maßgeblich am Zustandekommen der ersten Großen Berliner Kunstausstellung nach dem Krieg beteiligt, die am 25. Mai in der Festhalle am Berliner Funkturm eröffnet wurde. 1961 legte er seine Ämter im BBK nieder und widmete sich ganz seiner künstlerischen Arbeit. In den fünfziger Jahren bis zu seinem Tod wird die Malerei kulissenhafter und konturenbetont, Stilleben und Reiseerinnerungen herrschen vor. Wellenstein nimmt Porträtaufträge an und inspiriert sich bei Theaterproben. Bis 1969 unternahm er Reisen nach Teneriffa, in die Schweiz, nach Rom und Paris. Anlässlich seines 70. Geburtstags 1968 richtete ihm das Wilhelm-Busch-Museum in Hannover eine Einzelausstellung aus, die anschließend in Berlin und in Dortmund gezeigt wurde. Im Oktober 1970 starb Walter Wellenstein im Alter von 73 Jahren in West-Berlin.
